Inizia a studiare pianoforte a 6 anni ed esordisce professionalmente a 15. Dopo il diploma di conservatorio conseguito a Firenze nel 1993 – e una breve esperienza come turnista nel mondo del pop con Raf e Jovanotti fra gli altri – si afferma nel jazz, suonando su palchi comea Town Hall di New York, la Scala di Milano e Umbria Jazz. Fondamentale è la collaborazione, iniziata nel 1996 e mai interrotta, con Enrico Rava, al fianco del quale tiene centinaia di concerti e incide 13 dischi. I più recenti: Tati (2005), The Third Man (2007) e New York Days (2008). Nel corso della carriera collabora con musicisti come Pat Metheny, Gato Barbieri, Richard Galliano, Sol Gabetta, Phil Woods, Lee Konitz, Bill Frisell, Chico Buarque, Caetano Veloso e Chick Corea, con cui realizza il disco live Orvieto (2011).

Nel 1998, alla guida del gruppo L’Orchestra del Titanic, omaggia la musica italiana degli anni ’30 e ’40 con Abbassa la tua radio, disco-spettacolo a cui collaborano Peppe Servillo, Irene Grandi, Marco Parente, Barbara Casini, Roberto Gatto. Particolarmente fuori dai canoni risultano poi lavori come La gnosi delle fanfole, insieme al cantautore Massimo Altomare su testi di Fosco Maraini (1998), Cantata dei Pastori Immobili, Oratorio musicale per quattro voci, realizzato su testi di David Riondino (2004) e il disco di canzoni scandinave Gleda (2005). Come produttore artistico e arrangiatore lavora inoltre al disco di Bodo Rondelli Disperati intellettuali ubriaconi (2002), vincendo il premio Ciampi.

Tra il 2002 il 2006 incide quatto dischi per l’etichetta francese Label Bleu: Les Fleures Bleues, Smat Smat, Concertone e I Visionari. Il 2006 è anche l’anno di Piano Solo (disco dell’anno per «Musica Jazz»). Nel 2007 esce BollaniCarioca, disco realizzato insieme a grandissimi artisti brasiliani: a dicembre è il secondo musicista, dopo Antonio Carlos Jobim, a suonare un piano a coda in una favela di Rio de Janeiro. Sempre nel 2007 vince lo European Jazz Preis e viene inserito dalla rivista americana «Allaboutjazz» nell’elenco dei cinque migliori musicisti dell’anno insieme a Dave Brubeck, Ornette Coleman, Charles Mingus e Sonny Rollins. Tra le produzioni più recenti: Big Band (2013); Joy In Spite of Everything (2014); Sheik Yer Zappa (2014), live dedicato a Frank Zappa; Arrivano gli alieni (2015), in cui si cimenta per la prima volta come cantautore; Napoli Trip (2016), con Daniele Sepe, Manu Katché e Jan Bang fra gli altri. Presta inoltre il suo piano ad artisti del pop-rock italiano tra cui Irene Grandi, con cui firma l’album Irene Grandi e Stefano Bollani (2012). Nel 2020 Stefano Bollani incide Piano Variations on Jesus Christ Superstar, in occasione del 50essimo anniversario dell’opera.

In ambito classico si esibisce come solista con orchestre sinfoniche (Gewandhaus di Lipsia, Concertgebouw di Amsterdam, Orchestre de Paris, Filarmonica della Scala di Milano, Santa Cecilia di Roma, Toronto Symphony Orchestra) al fianco di direttori come Zubin Mehta, Kristjan Järvi, Daniel Harding, Antonio Pappano e soprattutto Riccardo Chailly, con cui incide Rhapsody in Blue e Concerto in Fa di Gershwin in un cd (2010) che vince il Disco di Platino con più di 70.000 copie vendute. Seguono il Concerto in Sol di Maurice Ravel (2012) e nel 2013 un DVD live registrato alla Scala di Milano con il Concerto in Fa.

Dal 2017 si esibisce con Concerto Azzurro e dal 2019 con Concerto Verde dedicati rispettivamente al Chakra della gola e e della comunicazione e al Chakra del cuore e dell’amore che confluiscono nel disco orchestrale El Chakracanta – live in Buenos Aires” che contiene anche due tanghi originali.

La sua voglia di sperimentazione sconfina nel mondo dell’editoria. Nel 2006, per Baldini Castoldi Dalai, pubblica il romanzo La sindrome di Brontolo, cui seguono Parliamo di musica (2013) e Il monello, il guru, l’alchimista e altre storie di musicisti (2015), entrambi editi da Mondadori. Come personaggio, con il nome di Paperefano Bolletta, compare sul settimanale Topolino, di cui è anche nominato Ambasciatore.

Per la radio è ideatore e conduttore, con David Riondino e Mirko Guerrini, della trasmissione Dottor Djembè (Radio Rai 3, 2006-2012), da cui nascono anche il libro Lo Zibaldone del Dottor Djembè (2008) e lo speciale tv Buonasera Dottor Djembè (Rai 3, 2010). Dal 2009 sue sono le sigle del palinsesto di Radio Rai 3. A settembre 2020 conduce Evviva su Radio3 insieme a Valentina Cenni,

A teatro collabora, tra gli altri, con Claudio Bisio, Maurizio Crozza, Giuseppe Battiston, Marco Baliani, la Banda Osiris, e scrive le musiche per tre spettacoli di Lella Costa (Alice, una meraviglia di paese, Amleto e Ragazze) e per l’Antigone di Cristina Pezzoli. Membro onorario del Collegio Italiano di Patafisica, è co-autore e attore nello spettacolo La Regina Dada, realizzato insieme a Valentina Cenni nel 2016.

In televisione è ospite fisso di Renzo Arbore nel programma Meno siamo meglio stiamo (Rai 1, 2005) e ideatore, autore e conduttore delle due edizioni di Sostiene Bollani (Rai 3, 2011 e 2013), con cui porta la musica jazz sul piccolo schermo. E ancora crea e conduce  L’importante è avere un piano (Rai 1, 2016): sette appuntamenti in seconda serata su Rai1 con ospiti, improvvisazioni e musica dal vivo. Nel 2021 Bollani torna in tv con il programma di successo Via dei Matti numero 0 scritto e condotto insieme alla moglie Valentina Cenni e in onda su Rai3.

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